1483		Die Madonna in der Felsengrotte (Erste Fassung, Öl auf Holz 199 x 122 cm) In einer Grotte unter einem Felsen kniet Maria mit zwei Knaben und einem Engel. Den einen Knaben (Johannes) umarmt sie, über den anderen (Jesus) hält sie schützend ihre Hand. Jesus, hebt seine Hand zum Segensgruß für Johannes. Licht und Schatten modellieren die Körperformen. Leonardo malte die Umgebung mit Pflanzen aus, die er selbst gesammelt hatte und studierte. Im Hintergrund erhebt sich eine unwirkliche Felsenlandschaft. Das Bild gehörte einst in die Mitte eines Flügelaltars, der für die Franziskanerkapelle der Unbefleckten Empfängnis Marias gedacht war. Leonardo malte später noch eine zweite Fassung, die heute in der Londoner National Gallery ausgestellt ist.
1506-1513 in den  Quellen auch 1508-1510 datiert		Hl. Anna Selbdritt (Öl auf Holz, 168 x 130 cm )  Auf einem Stein vor felsigem Hintergrund sitzt die heilige Anna mit ihrer Tochter Maria auf dem Schoß. Maria beugt sich zu ihrem Sohn Jesus, der gerade auf ein Lamm wie auf ein Reitpferd steigen will. In seiner kindlichen Unbeholfenheit zieht Jesus das Lamm an den Ohren. Leonardo malt ein Bild der Generationen: Großmutter, Mutter und Kind. Das Lamm ist ein Opfersymbol. Das Gemälde war ursprünglich für den Hochaltar der Kirche Santissima Annunziata in Florenz bestimmt. Da es jedoch nie fertiggestellt wurde, lieferte Leonardo das Gemälde niemals ab. Er fertigte zahlreiche Skizzen an und überarbeitete das Werke mehrmals. Auch als Leonardo nach Frankreich übersiedelte, nahm er das Werk mit. Erst unter Ludwig XIII. (1610-1643) wurde das Gemälde in die königliche Sammlung überführt.
Beide Gemälde sind im  Pariser Louvre ausgestellt.

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